歐冠聯賽階段第2輪的一場比賽展開爭奪，本菲卡做客挑戰切爾西。本菲卡在聯賽取得5勝2平的不敗戰績，排名第3，落后榜首的波爾圖4分。穆里尼奧半途接手球隊，他之前率領本菲卡的3場比賽取得2勝1平的成績。這次對陣老東家切爾西，對于穆里尼奧來說才是真正的考驗。結果，穆里尼奧輸了，只輸了1粒烏龍球！

本場比賽穆里尼奧排出433陣型。蘇達科夫、帕夫利季斯和盧克巴基奧的進攻三叉戟聯袂出擊。奧爾斯內斯、巴雷內切亞和里奧斯組成3中場。達爾、奧塔門迪、安東尼奧-席爾瓦和德迪奇4后衛首發出戰。特魯賓擔任首發門將。本菲卡首發陣容總身價2.25億歐元。而切爾西首發陣容總身價4.27億歐元。

比賽剛開始不久，切爾西就創造出機會。恩佐在禁區外大力抽射，皮球偏出了左側立柱。3分鐘后，盧克巴基奧在禁區左側小角度射門，封死了角度，門將把球撲出了底線。第11分鐘，加納喬在禁區左側胸部停球后近角，稍稍偏出。6分鐘后，內托內切遠射，打遠角，踢偏了。

第18分鐘，切爾西進球了！內托在禁區左側送出橫傳球，結果里奧斯把球擋進自家球門。這粒烏龍球讓本菲卡陷入了困境！穆里尼奧氣炸了，真是太無奈了，計劃被打亂了。第34分鐘，巴雷內切亞犯規被出示黃牌。半場結束，本菲卡0-1切爾西。

下半場易邊再戰。第46分鐘，博納諾特鏟人犯規，被出示黃牌。第59分鐘，加納喬帶球推進到禁區外，自己來一腳遠射，踢飛了。第61分鐘，切爾西派上了若昂-佩德羅和吉騰斯。第73分鐘，內托頭球攻門，頂高了。6分鐘后，埃斯特旺門前甩頭攻門，門將把球撲出。補時階段，佩德羅踢人犯規，兩黃變一紅被罰下。切爾西少一人作戰。最終，本菲卡0-1輸給了切爾西。